Структура молекул и растворимость

Жидкости, похожие тем что жидкие, внутри могут быть устроены принципиально по-разному. Бензин, например, внешне очень похож на воду но с водой даже не смешивается.
И твердые вещества  могут растворяться и не растворятся во всё той же воде (и прочих жидкостях). Крахмал и древесина даже очень похожи по своей структуре но отличий достаточно чтобы крахмал растворялся а древесина (в обычных условиях) нет.
Обычный атом это нечто примерно такое:

 У него есть положительно заряженное ядро, а вокруг болтается какое-то количество отрицательно заряженных электронов. Положительный заряд ядра равен суммарному отрицательному заряду электронов потому и суммарный заряд конструкции =ноль.
А это молекула воды:

… в которой к одному кислороду О прицеплено два водорода H. Атом кислорода притянул к себе общие электроны. Вроде бы ничего не случилось, как была химическая связь так и осталась. Но изменение положения электронов (не посередине между атомами а ближе к ядру кислорода) приводит к тому что возле ядер водорода остался только их положительный заряд. А возле ядра кислорода возник отрицательный заряд. Видимо потому что электронов в штуках столько же но они слишком близко к ядру.
Штуковина, у которой с одной стороны электрический плюс, а с другой минус (как у магнита) называется диполем. Т.е молекула воды это своеобразный диполь. А химическая связь, которая создаёт такие диполи называется полярной.
А это метан CH4:

У него электроны болтаются между углеродом и водородом, не вызывая перемещения куда-то электрического заряда. Связи у которых электроны посередине называются неполярными.
Бензин состоит из цепочек этих CH3-CH2-..CH2-CH3:

В нем нет полярных связей. Полярная связь это то место молекулы, в которое может просочиться полярная молекула воды. Если нет таких мест, то вещество не растворяется водой и не смешивается с нею.
Полярная связь это не только связь H-OH в молекуле воды.
Альдегидные группы:

… если они присутствуют в молекуле делают вещество растворимым в воде за счёт полярной двойной связи кислорода с углеродом.
Интересно то, что это, похоже, ещё не всё.
В молекуле целлюлозы «ворот» для прохода воды не меньше чем у крахмала:

это все прицепленные к кольцам OH-и. Но крахмал растворим, а целлюлоза нет. На картинке пытались изобразить трёхмерные молекулы. Я решила сделать это несколько качественнее.
Метан, т.е углерод с четырьмя водородами выглядит немного как пирамида:

… т.е связи выходят из него во все стороны трёхмерного пространства, что позволяет образовывать правильные шестигранники без изменения естественного направления этих связей:

Сбоку так:

А если положить на «бок» как в схеме с кольцами целлюлозы и крахмала то так:

Если к кольцам прицепить всё, что к ним прицеплено, то кусок нити крахмала будет выглядеть так:

Кроме обилия OH-ей годных для проникновения воды здесь ещё все кислороды в кольцах расположены с одной стороны и все кислороды связей колец расположены снизу. Точно не знаю, но подозреваю, что именно расположение кислородов (в данном случае сзади и снизу) делает своеобразно полярной всю цепочку, потому она и пропускает (видимо именно с той стороны) полярные молекулы воды.
А в целлюлозе идёт чередование:

Кислороды в цепочке то спереди то сзади, то сверху то снизу и полярности не получается.
Сахароза это не длинная цепь а только две глюкозы, сцепленные вместе:

Сахар в воде растворяется. Видимо создать что-то водоотталкивающее не смотря на наличие OH может только достаточно длинная цепочка.
И глицерин в воде растворяется:

В верхней его части типовой «бензиновый» набор из углеродов и водородов. Зато внизу у него аж три OH. Через это место в молекуле легко проникают диполи воды.
При нитровании OH заменяются на водонепроницаемые (неполярные NO2)::

Эти NO2 водонепроницаемы, потому нитроглицерин не растворим в воде и позволяет себя выделить из воды.
Что такое плюсы и минусы при азоте и кислороде не знаю. Я их перерисовала с картинок. Во всяком случае, к полярности, пропускающей воду это отношения не имеет.
Подозреваю, что дело в таком расположении:

Азот на картинке малиновый. Из него выходит аж 5 связей. Причем к пятой цепляться довольно сложно. Первый кислород хоть как-то (т.е под углом) но смог прицепиться к двум свободным связям. Второму пришлось цепляться к одной обычной связи обычным способом а ко второй скорее через электрическое притяжение на расстоянии чем через обычное соединение. Плюс при азоте означает не электрический заряд, а наличие лишнего электрона, а минус при кислороде означает что там есть свободная «дырка» под электрон.
При нитровании глицерина могут возникнуть «сбои» и NO2 прицепиться не ко всем трём «веткам». Вот так, например, может быть:

Это означает, что в молекуле осталась «дырка» в которую может пройти вода и растворить её. Эта молекула не нитроглицерин и её смоет при промывке вещества. Очень грубый подсчёт вероятностей: пусть одинаково вероятны события: 1) NO2 вообще никуда не прицепился, 2) NO2 прицепился к одной ветке  3) NO2 прицепился к двум ветрам 4) NO2 прицепился к трём веткам. Тогда вероятность результата только 25%, остальное – брак производства. Чтобы хоть как-то повысить результат, нитросмеси берётся очень много. В соотношение 45 мл серной кислоты, 15 мл азотной на 5 мл глицерина азота в 8 раз больше чем может прицепиться к глицерину.
Ещё один способ повысить выход готовый продукции – использовать не глицерин а этиленгликоль (тосол):

То же что и глицерин только «веток» не три а две. При тех же равных вероятностях (не прицепилось, прицепилось к одной, прицепилось к двум) всё получится не в четверти а в трети случаев.